Pitigliano (GR) è un comune con poco più di quattromila abitanti, dista dal Capoluogo circa 80 Km
Arrivando a Pitigliano dal mare, salendo la Strada Statale 74 "Maremmana", si ha subito l'immagine inconsueta di un paese con case che sporgono da un grande sperone di tufo, assolutamente a strapiombo.
La rupe di Pitigliano è circondata da tre lati da burroni che sono pieni di grotte scavate nel tufo.
Pitigliano si eleva su un pianoro formato dai corsi d'acqua Lente, Meleta e Prochio. Fondato dai Romani nei pressi di vicine necropoli etrusche, divenne nel Medioevo possesso della famiglia Aldobrandeschi; alla fine del Duecento il centro venne ereditato dagli Orsini e diventò la capitale dell'omonima contea sotto la quale rimase fino agli inizi del Seicento, quando venne conquistato dai Medici che lo inglobarono nel Granducato di Toscana. Pitigliano si trova adagiato su una rupe di tufo ed è davvero spettacolare la sua visione scenografica, proveniendo da Manciano, dal tornante dinanzi al Santuario della Madonna delle Grazie. Questo edificio religioso, sorto in epoca tardomedievale come cappella rurale, venne trasformato in santuario dedicato alla Vergine nel corso del Cinquecento e ampliato in epoche successive quando il luogo divenne sede di una comunità di francescani fino alla seconda metà del Settecento. Pitigliano è certamente uno dei centri artistici più belli della Toscana e d'Italia ed è noto anche come "la piccola Gerusalemme" per la presenza di una Sinagoga e di una comunità ebraica piuttosto numerosa che da sempre riuscì a trovare un'ottima integrazione con la popolazione locale. La cittadina conserva vari monumenti di interesse artistico. Prima di entrare nel centro storico si incontra la Chiesa e il Convento San Francesco, costruiti in epoca rinascimentale per volere degli Orsini su progetto di Antonio da Sangallo il Giovane; la chiesa venne distrutta parzialmente da un incendio agli inizi del Novecento. L'imponente Acquedotto venne costruito intorno alla metà del Cinquecento per convogliare l'acqua dai vicini torrenti verso il centro abitato. Entrando nel centro storico dal lato orientale, il Bastione della Fortezza introduce all'antica Piazza della Cittadella, denominata oggi Piazza Garibaldi, dove si trova l'edificio che ospita il Municipio e il Teatro Salvini. L'area del Castello si estende fino a Piazza della Repubblica ed è dominata dall'imponente mole del Palazzo Orsini, sede dell'omonima contea, che
venne costruito su un preesistente convento francescano e si presenta in forme cinquecentesche per l'intervento di Antonio da Sangallo avvenuto in epoca rinascimentale. Il complesso, dalle linee eleganti, ospita il Museo Diocesano dove sono custodite varie opere d'arte che spaziano dal tardo Medioevo all'epoca barocca; in un'altra ala si trova invece il Museo Civico Archeologico della Civiltà Etrusca dove sono custoditi vari reperti provenienti dalle vicine aree archeologiche, in particolare da quella di Poggio Buco dove sorgeva l'antica città di Statonia. Sul lato meridionale di Piazza della Repubblica si trova una vasca d'acqua risalente al Settecento che corrispondeva all'antica fonte; da questo lato della piazza si apre uno stupendo panorama verso la campagna circostante. Il centro storico si caratterizza soprattutto per la Sinagoga cinquecentesca, all'interno della quale spiccano l'Aron sulla parete di fondo e la Tevà al centro; sulle pareti sono conservate iscrizioni di versetti biblici mentre in alto si trova il Matroneo riservato alle donne. Sotto il tempio ebraico si trovano i locali per il Bagno Rituale, il suggestivo Forno delle Azzime, la Macelleria kasher, la Cantina kasher e la Tintoria.
L'antico Ghetto si sviluppava intorno alla Sinagoga lungo l'attuale via Zuccarelli e in alcuni vicoli che originano da questa strada: imboccando il vicolo Goito si raggiunge l'Antico Frantoio Pelliccetti che era a servizio della comunità ebraica. La Chiesa di Santa Maria, edificata in epoca medievale su un preesistente tempio pagano e restaurata in forme tardo-rinascimentali, si presenta in un'insolita aula trapezoidale divisa in tre navate dove sono conservate alcune tracce di affreschi. Le Porte di Capo di Sotto delimitano a ovest il nucleo storico di Pitigliano. Presso di esse si ritrovano tratti di mura etrusche e numerose grotte scavate nel tufo, un tempo tombe etrusche che vennero in seguito trasformate nelle attuali cantine; tra esse è da ricordare anche il caratteristico Oratorio Rupestre, piccola grotta adibita a luogo di culto risalente al IV secolo che si apre nella rupe che costeggia la strada per Sovana. La Cattedrale dei Santi Pietro e Paolo venne edificata in epoca medievale, rimaneggiata durante il Cinquecento e profondamente modificata nelle epoche successive. La facciata tardo-barocca è fiancheggiata sulla sinistra dal campanile che si presenta intonacato nella parte inferiore sopra la quale ha mantenuto l'aspetto originario in tufo risalente al periodo medievale. L'interno della cattedrale, in stile barocco a navata unica con cappelle laterali, custodisce varie opere d'arte che spaziano prevalentemente tra il Seicento e il secolo scorso. La cattedrale si affaccia in Piazza San Gregorio, dove si trovano anche il Palazzo della Comunità e il Palazzo di Giustizia. Numerosi sono gli edifici del centro storico degni di interesse che spaziano dall'epoca medievale al Settecento. Al di là del torrente Meleta che delimita a sud l'abitato di Pitigliano, merita una visita il Cimitero Ebraico, costruito nella seconda metà del Cinquecento quando gli Orsini concessero quel terreno al loro medico di famiglia di religione ebraica per la sepoltura della moglie. Nelle vicinanze del Cimitero Ebraico si estende il Museo all'Aperto "Alberto Manzi". A nord del paese, in località Poggio Strozzoni, si estende lo scenografico Parco Orsini, un tempo abbellito da meravigliose sculture rupestri che oggi sono state in parte cancellate a causa della friabilità della roccia tufacea usata per la loro realizzazione. Nella stessa area sono visibili i ruderi del Convento di San Francesco risalenti al Cinquecento.
